李宗仁在他的回忆录里，对两个人的观感很差，一个是邱清泉，另一个就是杜聿明，他的原话是这么说的： “（这两个人）皆是天子门生，志大言夸，骄纵不堪。东北、华北一连串的失败并未动摇他们无知的骄傲和可怕的自信。”
在国民党派系横行的军事版图里，杜聿明是一个很难简单定义的人物。李宗仁晚年写回忆录，对他和邱清泉的评价极其刻薄，说这俩天子门生“志大言夸，骄纵不堪”，东北、华北接连崩盘都没能敲掉他们那种毫无根据的傲气。这番话等于把杜聿明半生征战的价值一笔勾销，全部归因于无知和骄纵。
李宗仁有这种看法，跟他桂系首领的身份分不开。在地方实力派眼里，杜聿明本质上就是蒋介石“家天下”体制的一个活标本。他们认定，这个人能从黄埔一期生一路爬到徐州“剿总”副司令，靠的是血统纯正和绝对听话，而不是战场上打出过什么惊天动地的胜仗。
1945年龙云被赶下台那件事，杜聿明在昆明动手之快、手段之狠，让桂系看得很清楚——这人就是老蒋手里一把趁手的刀，专门用来对付杂牌。到了东北，他又把滇军卢汉部拆得七零八落，一个集团军生生被他肢解成几块，总司令孙渡成了空头司令。
这种用人朝前、不用人朝后的弄权手段，在李宗仁、白崇禧这类凭实力坐稳一方的大佬看来，就是典型的小人得志。
白崇禧的否定更干脆。1948年淮海战役开打前，蒋介石本想让白崇禧统一指挥华中、徐州两个“剿总”，白崇禧先答应后反悔，直接撂了挑子。这里面当然有不愿给刘峙擦屁股的考量，但更深一层的原因，是他压根看不上徐州方面的指挥班底。
杜聿明这个被临时抓来当“救火队长”的角色，在白崇禧眼里根本不具备统帅数十万大军的资历和能力。“你不行”这三个字，白崇禧没明说，但那一声撂挑子的回绝，比什么话都重。
来自国民党内部的批评，有时候比敌人的评价更不留情。蒋介石当年标榜有“三才将”，流传的说法里杜聿明对应的是“庸才”。这个标签刻薄到了极点，却也反映出一部分同僚对他的真实看法。
跟他共过事的高级将领有人说过：杜聿明八年抗战多数时间蹲在昆明，除了昆仑关和第一次远征入缅，基本没打过什么硬仗，剿共的经验更少，实战底子薄。当个军长师长还算称职，真要指挥兵团以上规模的大战，就明显撑不住了。
这个判断在东北和淮海两次大考中反复得到印证。1946年他在东北指挥进攻，曾下令五个师挤在一条公路上齐头并进，行军纵队拉长到五十公里，各部队建制搅在一起。稍有军事常识的人都看得出，这种部署只要侧翼被捅一刀，整个战线就得瘫痪。
淮海战役最后阶段更典型，几十万大军被困陈官庄，他既不敢抗命突围，又拿不出像样的方案，基本是被南京的电报牵着鼻子走。副参谋长文强后来怨气冲天，说自己本来有机会跟程潜走起义的路，硬是被杜聿明拖下了水。
有些经历比指挥失误更让人齿冷。1942年远征军第一次入缅作战失利，史迪威下令撤往印度，杜聿明出于对蒋介石的愚忠，执意带第五军走野人山回国。数万精锐钻进原始森林，饿死、病死、被毒虫咬死的人数远超战斗伤亡，回国的路上尸骨相枕。
更让人难堪的是，据第五军一位女上尉事后回忆，部队在绝境中军纪崩坏时，杜聿明本人的一些所作所为，只能用“卑鄙无情”来形容。
但他也不是毫无可取之处。杜聿明看人有独到的眼光，国民党内部极少有人像他那样，仅凭沙发打了补丁这种生活细节，就咬定郭汝瑰是潜伏的共谍。这件事后来被证明他猜对了，说明他的直觉和敏感度并不差。
问题在于，看得穿不等于镇得住、打得赢。粟裕后来评价他“打不了逆风仗”，一句点中要害——顺境中他或许能按部就班执行计划，一旦被捆住手脚、陷入被动，就完全没有“将在外君命有所不受”的魄力和担当。而解放战争打到1948年，国民党军面临的几乎全是逆风局。
拿他和同为黄埔三期的王耀武比，差距更明显。王耀武能独当一面做封疆大吏，人情练达、战略眼光都在线。杜聿明说到底更像一个优秀的参谋人才，细致、听话、执行力尚可，但硬被推上统率数十万人的帅位，本身就是一场错配。
在国民党那个派系林立、人人自保的系统里，杜聿明既是蒋介石宠信的棋子，也是随时可以被牺牲的弃子。他有能吏的精细，也有庸才的局限；有不愚钝的直觉，更有愚忠的致命伤。
陈官庄被围时邱清泉当众逼他交权，他坐在掩体里一声不吭，等对方走了才拍桌子发火——这个细节，几乎就是他整个人生的缩影：在需要决断的时刻隐忍退让，在无人处才敢宣泄愤怒。这样的人放在1948年的淮海战场上，结局从一开始就已经写好了。
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